Mentre sul Garda si lavora per gli eventi della Centomiglia velica (dal 31 luglio il 42' Trofeo Gorla, la prima settimana di settembre il Tricolore Asso 99 e il 6-7 settembre le 3 regate della 58' Centomiglia con MultiCento e CentoPeople) il Circolo Vela Gargnano sta mettendo a punto la "20a Cento Cup" che si correrà dal 16 al 21 settembre nelle acque siciliane al largo di Trapani. Sarà l'unico Match-Race di Grado 1 in Italia. La regata internazionale nasce grazie alla collaborazione con il Trapani Yacht Club, la Provincia di Trapani e la società Velaevento. In queste settimane si sta definendo la griglia di partenza. Tra le varie adisioni ci sono quelle del francese Damien Iehl, primo nel 2006, numero 10 della Ranking list mondiale. La Russia sarà rappresentata da Andrew Arbuzov, il Sudafrica da Ian Ainslie, già stratega di "Shosholoza". L'Australia presenterà Keith Swinton, nuovamente la Francia con Philippe Presti, già timoniere "allenatore" del team di Luna Rossa. La nostra nazione avrà come alfieri i giovani Jacopo Pasini e Matteo Simoncelli, poi l'ex coach di "+39 Challenge", il barese Roby Ferrarese. Una presenza significativa sarà affidata ai campioni (o ex) delle Olimpiadi con l'ungherese Zsolt Detre, eroe di Mosca 1980, e l'azzurra gardesana Giulia Conti, impegnata in questi giorni sul mar della Cina con il doppio 4.70 per i colori della Marina Militare Italiana.
La “Coppa della Centomiglia” o “Cento Cup” vanta una storia ricca e un albo d'oro di grandi nomi della vela internazionale. Nata nel 1989 la gara voleva essere una Coppa ad “inviti” per i grandi skipper mondiali in una regata ad “armi pari”, tra il “Defender”, il vincitore della Centomiglia e il “Challenger”, il vincitore di una sfida di livello mondiale, la Coppa America, l’Admiral’s Cup, il Giro del Mondo. La prima edizione del 1987 venne vinta dall'azzurro gardesano Mario Celon (Olimpico nel 1984, ‘88 e ‘96). Celon sale sul podio seguito da due campioni olimpionici, il norvegese Ole Pollen (argento a Seoul ‘88) e il veneziano Dodo Gorla (bronzo a Mosca ‘80 e Los Angeles ‘84). L'edizione 1990 della 'Cento Cup' vede in gara nuovamente gli Asso 99. I match race laureano nuovo campione lo scozzese Mike McIntyre, medaglia d'oro nelle Star alle Olimpiadi di Seoul nel 1988. Nel 1991 la Cento Cup è abbinata alla prima edizione della Lotteria Nazionale del Garda, una sfida velica che distribuisce un primo premio di 2 miliardi di lire. I match-race vengono sostituiti dalla formula delle prove a flotta. La Cento Cup registra un altro record. Per la prima volta in Italia la Rai manda in onda in diretta una regata velica e le premiazioni hanno addirittura l'onore di salire sulla ribalta di Raiuno. L'edizione 1995 torna ad essere abbinata alla Lotteria Nazionale del lago di Garda. Nel 1996 si torna alla formula originale, i match-race. La 'Cento Cup' è vinta dallo skipper tedesco Markus Wieser, più volte campione d'Europa. Dal 1997 la Cento Cup entra ufficialmente nel calendario internazionale della Omega Ranking List, il circuito di Coppa del mondo delle sfide a due. Nel 1999 la Cento Cup entra nel gruppo 1 dei match-race mondiali, il massimo livello internazionale e questa viene vinta da Dean Barker, il neozelandese timoniere "allenatore" (ed allievo) di Russel Coutts nel team di “New Zealand” e poi skipper titolare nelle edizioni succesive. Nel 2001 la coppa gardesana vola nelle Isole Vergini grazie all’olimpionico Peter Holmberg (già con Stars and Stripes, Oracle e ora con gli svizzeri di Alinghi in Coppa).
Negli anni successivi la regata emigra in Sicilia (per l’obbligo dei Club presenti in Coppa America di organizzare un evento in mare). Si disputa a Mondello di Palermo dove rivince Cian, e negli ultimi due anni a Trapani. Qui nel 2007 si impone l’equipaggio inglese del nuovo team Origin e capitanato dal 5 volte Campione del mondo del singolo Finn, Ben Ainslie. Dal 16 al 21 settembre la Cento Cup tornerà per la sua 20° edizione in Sicilia. L’organizzazione sarà curata dal Circolo Vela Gargnano grazie alla collaborazione di Aria (wimax, internet veloce in tutta Italia), Provincia di Trapani, Trapani Yacht Club e la società Velaevento animata da Cesare Pasotti.
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